Изначально часть сегодняшнего Кутузовского проспекта была дорогой к Можайску, с XV века стала дорогой на Смоленск и другие города. В 1742 была создана Дорогомиловская застава Камер-Коллежского вала, и тогда были разграничены Можайская дорога и Дорогомиловская улица. В XIX веке недалеко от дороги появилось Дорогомиловское кладбище, здесь в братской могиле были похоронены герои войны 1812 года.
Также во время Отечественной войны в этом районе состоялся знаменитый военный совет в Филях, на котором было решено оставить Москву.